高二化學(xué)選修5筆記
高二化學(xué)選修5筆記
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高二化學(xué)選修5筆記(一)
1.羧酸：烴基跟羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式為C2nH2n+1COOH(n≥1).
2.酯：酯的通式為R‘COOR，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式為CnH2nO2(n≥2)，所以這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸即羥基醛互為同分異構(gòu)體，與多1個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相等。
3.醛的化學(xué)性質(zhì)：豬油有強(qiáng)還原性，可與弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成羧酸，其氧化性一般僅限于氫加成而生成醇。醛基比較活潑，也能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)。
4.醛的檢驗(yàn)方法：用銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2共熱來(lái)檢驗(yàn)醛基。
5.官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)將有機(jī)物分為：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等，按官能團(tuán)分類更能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。
6、同分異構(gòu)體的種類：
⑴ 碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。
⑵ 位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。
?、?異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。
?、?其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。
各類有機(jī)物異構(gòu)體情況：
7、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：
?、?烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。
?、?具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。
?、?芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。
8、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：
⑴ 記憶法：
?、?碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。
?、?碳原子數(shù)目1~4的一價(jià)烷基：甲基一種(—CH3)，乙基一種(—CH2CH3)，丙基兩種(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)，丁基四種(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)
?、垡粌r(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、間、對(duì)三種)。
⑵ 基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。
如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種，戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。
?、?等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。
如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。
?、?等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：
?、?同一碳原子上連接的氫原子等效。
?、?同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。
?、?同一分子中處于鏡面對(duì)稱(或軸對(duì)稱)位置的氫原子等效。如：分子中的18個(gè)氫原子等效。
9、烷烴的系統(tǒng)命名法
⑴ 定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定)
⑵ 找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。
?、?命名：
① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。
?、?就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)(若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起)。
③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱;取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連。
?、?烷烴命名書寫的格式：
10、含有官能團(tuán)的化合物的命名
?、?定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”;含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。
?、?定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。
?、?命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。
高二化學(xué)選修5筆記(二)
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物
?、?通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有—C≡C—的不飽和化合物
?、?通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類
注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。
?、?通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))
注意：純凈的只含有—CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
(2)無(wú)機(jī)物
?、?通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
?、?與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物：含有—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì)
與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))
(2)無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物
與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))
與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體;
含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。
與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。
4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)
(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O
NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
NaHS + NaOH == Na2S + H2O
(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6)氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7)蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。
5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：
含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)
(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱
若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出
(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)
(1)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。
(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。
(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
?、?若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
(5)定量關(guān)系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7、鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。
8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。
9.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。
10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。
高二化學(xué)選修5筆記(三)
1.有機(jī)物的溶解性
(1)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。
(3)具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰?同一溶劑的溶液)中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。
② 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g(屬可溶)，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。
?、?乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。
?、?有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小，會(huì)析出(即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。
⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
?、?氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。
2.有機(jī)物的密度
(1)小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度，且與水(溶液)分層的有：多氯代烴、溴代烴(溴苯等)、碘代烴、硝基苯
3.有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓(1個(gè)大氣壓、20℃左右)]
(1)氣態(tài)：
① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
?、?衍生物類：
一氯甲烷(CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2℃)
氟里昂(CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8℃)
氯乙烯(CH2==CHCl，沸點(diǎn)為-13.9℃)
甲醛(HCHO，沸點(diǎn)為-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3℃)
一溴甲烷(CH3Br，沸點(diǎn)為3.6℃)
四氟乙烯(CF2==CF2，沸點(diǎn)為-76.3℃)
甲醚(CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃)
甲乙醚(CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8℃)
環(huán)氧乙烷( ，沸點(diǎn)為13.5℃)
(2)液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
特殊：
不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
(3)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，
石蠟 C16以上的烴
飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)
特殊：苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)
4.有機(jī)物的顏色
絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示：
三硝基甲苯俗稱梯恩梯TNT)為淡黃色晶體;
部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;
2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機(jī)溶劑);
苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;
淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液;
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。
5.有機(jī)物的氣味
許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：
甲烷 無(wú)味
乙烯 稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)
液態(tài)烯烴 汽油的氣味
乙炔 無(wú)味
苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。
一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。
二氟二氯甲烷(氟里昂) 無(wú)味氣體，不燃燒。
C4以下的一元醇 有酒味的流動(dòng)液體
C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體
C12以上的一元醇 無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體
乙醇 特殊香味
乙二醇 甜味(無(wú)色黏稠液體)
丙三醇(甘油) 甜味(無(wú)色黏稠液體)
苯酚 特殊氣味
乙醛 刺激性氣味
乙酸 強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味)
低級(jí)酯 芳香氣味
丙酮 令人愉快的氣味
6.鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)
取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。
7.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)
(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
8.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。
9.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?
取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液(或過(guò)量飽和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，則說(shuō)明有苯酚。
若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。
若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。
10.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、
(檢驗(yàn)水) (檢驗(yàn)SO2) (除去SO2) (確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗(yàn)CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH2=CH2)。
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