苯(Benzene, C6H6)一種碳?xì)浠衔锛醋詈唵蔚姆紵N，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，并帶有強(qiáng)烈的芳香氣味。下面學(xué)習(xí)啦小編給你分享高中化學(xué)苯知識(shí)點(diǎn)，歡迎閱讀。

　　高中化學(xué)苯知識(shí)點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)

　　苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)(注：苯環(huán)無碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵的獨(dú)特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應(yīng))(不能使酸性高錳酸鉀褪色)。

　　取代反應(yīng)

　　苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。

　　苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進(jìn)行親電取代時(shí)，第二個(gè)取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。

　　鹵代反應(yīng)

　　苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成：

　　PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX

　　反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。

　　以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應(yīng)，當(dāng)加入鐵屑后，在生成的三溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應(yīng)，混合物呈微沸狀，反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧(HBr)。催化歷程：

　　FeBr3+Br-——→FeBr4

　　PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

　　反應(yīng)后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團(tuán)(溶有溴)沉于水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。

　　在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

　　硝化反應(yīng)

　　苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

　　PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O

　　硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時(shí)反應(yīng)，若加熱至70~80攝氏度時(shí)苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，因此一般用水浴加熱法進(jìn)行控溫。苯環(huán)上連有一個(gè)硝基后，該硝基對(duì)苯的進(jìn)一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團(tuán)。

　　磺化反應(yīng)

　　用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

　　PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O

　　苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。

　　傅-克反應(yīng)

　　在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯

　　PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

　　在反應(yīng)過程中，R基可能會(huì)發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。

　　在強(qiáng)硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被?；〈甚；?。反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng)，稱為傅-克?；磻?yīng)。例如乙酰氯的反應(yīng)：

　　PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

　　加成反應(yīng)

　　苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。但反應(yīng)極難。

　　此外由苯生成六氯環(huán)己烷(六六六)的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應(yīng)屬于苯和自由基的加成反應(yīng)。

　　氧化反應(yīng)

　　苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時(shí)，火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大。

　　2C6H6+15O2——點(diǎn)燃—→12CO2+6H2O

　　苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在苯環(huán)連有直接連著H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

　　臭氧化反應(yīng)

　　苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產(chǎn)物是乙二醛。這個(gè)反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng)。

　　在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。(馬來酸酐是五元雜環(huán)。)

　　這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。

　　其他

　　苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應(yīng)可生成苯基格氏試劑。

　　苯不會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)褪色，與溴水混合只會(huì)發(fā)生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色(本質(zhì)是氧化反應(yīng))，這一條同樣適用于芳香烴(取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應(yīng)使之褪色)。這里要注意1，僅當(dāng)取代基上與苯環(huán)相連的碳原子;2，這個(gè)碳原子要與氫原子相連(成鍵)。

　　至于溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃取(條件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會(huì)發(fā)生加成反應(yīng))。

　　苯廢氣處理也是及其重要的。

　　光照異構(gòu)化

　　苯在強(qiáng)烈光照的條件下可以轉(zhuǎn)化為杜瓦苯(Dewar苯)：

　　杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑(苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài)，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩(wěn)定)。

　　在激光作用下，則可轉(zhuǎn)化成更活潑的棱晶烷：

　　棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài)，導(dǎo)致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩(wěn)定。

　　高中化學(xué)苯知識(shí)點(diǎn)異構(gòu)體及衍生物

　　異構(gòu)體

　　杜瓦苯

　　盆苯

　　盆苯(benzvalene)分子組成(CH)6，與苯相同，是苯的同分異構(gòu)體。故稱盆苯。

　　休克爾苯

　　棱柱烷

　　衍生物

　　取代苯

　　烴基取代：甲苯、二甲苯

　　(對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯

　　基團(tuán)取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(對(duì)苯醌、鄰苯醌)

　　鹵代：氯苯、溴苯

　　多次混合基團(tuán)取代：2.4.6-三硝基甲苯(TNT) C7H5N3O6;(NO2)3C6H2CH3

　　多環(huán)芳烴

　　聯(lián)苯、三聯(lián)苯 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

　　溶解性：不溶于水，可與乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有機(jī)溶劑互溶。