苯的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)
苯是一種碳?xì)浠衔锛醋詈唵蔚姆紵N，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，并帶有強烈的芳香氣味。今天小編在這給大家整理了苯的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)_苯的相關(guān)知識，接下來隨著小編一起來看看吧!
苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)(注：苯環(huán)無碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵的獨特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應(yīng))(不能使酸性高錳酸鉀褪色)。
取代反應(yīng)
苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。
苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進(jìn)行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。
鹵代反應(yīng)
苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成：
PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。
以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應(yīng)，當(dāng)加入鐵屑后，在生成的三溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應(yīng)，混合物呈微沸狀，反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧(HBr)。催化歷程：
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反應(yīng)后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團(tuán)(溶有溴)沉于水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。
在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
硝化反應(yīng)
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O
硝化反應(yīng)是一個強烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應(yīng)，若加熱至70~80℃時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，因此一般用水浴加熱法進(jìn)行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后，該硝基對苯的進(jìn)一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團(tuán)。
磺化反應(yīng)
用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80℃)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。
傅-克反應(yīng)
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反應(yīng)過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。
在強硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被酰基取代生成?；?。反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng)，稱為傅-克?；磻?yīng)。例如乙酰氯的反應(yīng)：
Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
加成反應(yīng)
苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷，但反應(yīng)極難。
此外由苯生成六氯環(huán)己烷(六六六)的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應(yīng)屬于苯和自由基的加成反應(yīng)。
氧化反應(yīng)
苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時，產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時，火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大。
2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在苯環(huán)連有直接連著H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反應(yīng)
苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產(chǎn)物是乙二醛。這個反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng)。
在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。(馬來酸酐是五元雜環(huán)。)
這是一個強烈的放熱反應(yīng)。
苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應(yīng)可生成苯基格氏試劑。
苯不會與高錳酸鉀反應(yīng)褪色，與溴水混合只會發(fā)生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色(本質(zhì)是氧化反應(yīng))，這一條同樣適用于芳香烴(取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應(yīng)使之褪色)。這里要注意：①僅當(dāng)取代基上與苯環(huán)相連的碳原子;②這個碳原子要與氫原子相連(成鍵)。
至于溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃取(條件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會發(fā)生加成反應(yīng))。
苯廢氣處理也是及其重要的。
光照異構(gòu)化
苯在強烈光照的條件下可以轉(zhuǎn)化為杜瓦苯(Dewar苯)
杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑(苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài)，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩(wěn)定)。
在激光作用下，則可轉(zhuǎn)化成更活潑的棱晶烷：棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài)，導(dǎo)致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩(wěn)定。
苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，其密度小于水，具有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃。苯比水密度低，密度為0.88g/cm3，但其分子質(zhì)量比水重。苯難溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強，除甘油，乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外，無機(jī)物在苯中不溶解。 [11]
苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。
摩爾質(zhì)量78.11g/mol。
最小點火能：0.20mJ。
爆炸上限(體積分?jǐn)?shù))：8.0%。
爆炸下限(體積分?jǐn)?shù))：1.2%。
燃燒熱：3303.08kJ/mol(25℃，氣體))。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
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